Dawniej Tomaszkowo było wsią w komornictwie olsztyńskim, należącą do kapituły fromborskiej. Z racji pełnienia urzędu administratora 4 maja 1518 wieś odwiedził Mikołaj Kopernik. Kopernik w tym czasie prowadził akcję osadniczą i zapisał: Tomaszkowo. Hans Klauke, od dawna niezdolny do pracy, mając 2 łany, z których był obowiązany płacić dziedziczną opłatę kościołowi w Bartągu, sprzedał je za moim pozwoleniem Szymonowi Stoke.Wieś słynęła z uprawy lnu i chmielu oraz wyrobów tkackich i przędzalniczych. We wzornictwie dominowały ryby, ptaki i kwiaty.